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(A) new method for α-alkoxyalkylation of α,β-unsaturated ketones using β-functionalized silyl enol ethers = α,β-불포화 케톤의 새로운 α-알콕시 알킬레이션
서명 / 저자 (A) new method for α-alkoxyalkylation of α,β-unsaturated ketones using β-functionalized silyl enol ethers = α,β-불포화 케톤의 새로운 α-알콕시 알킬레이션 / Chang-Mook Cho.
발행사항 [서울 : 한국과학기술원, 1988].
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Reactions of phosphonium salt silyl enol ethers derived from α,β-unsaturated ketones, trimethylsilyl trifluoromethane sulfonate, triphenylphosphine with acetal or ketal in the presence of trimethylsilyl triflate (TMS OTf) or titanium tetrachloride ($TiCl_4$) and β-elimination of phosphonium salt gave α-alkoxyalkylated α,β-unsaturated ketones in good overall yields. Iodotrimethylsilyl enol ethers derived from α,β-unsaturated ketones and trimethylsilyliodide reacted with acetals in the presence of iodotrimethylsilane to give α-alkoxyalkylated α,β-enones via β -elimination of iodide. Also, reactions of phosphonium salt silyl enol ether with aldehydes in the presence of tin (IV) chloride gave α-alkylidene enones.

α, β-불포화 케톤과 트리메칠실릴 트리플루오로메탄 설포네이트 그리고 트리페닐포스핀으로부터 유도된 포스포늄염 실릴엔올 에테르와 아세탈 또는 케탈의 반응은 트리메칠실릴 트리플레이트 혹은 티타늄 테트라클로라이드의 존재하에서 β 위치의 포스포늄염의 제거반응을 거쳐 α 위치에 알콕시 알킬이 치환된 α, β불포화 케톤을 좋은 수율로 얻을 수 있다. 그리고 α, β-불포화 케톤과 요오드트리메칠실란으로부터 유도된 요오드 트리메칠실릴 에테르는 요오드 트리메칠실란 또는 티타늄 테트라 클로라이드의 존재하에서 아세탈과 반응하면 역시 α 위치에 알콕시 알킬이 치환된 α, β-불포화 케톤이 β 위치의 요오드 제거 반응을 거쳐서 좋은 수율로 얻어진다. 또한 틴 테트라 클로라이드 존재하에서 포스포늄염 실릴에올 에테르와 알데 하이드의 반응은 포스포늄염의 제거 반응을 거쳐 α 위치에 알킬리덴이 치환된 불포화 케톤을 얻을 수 있다.

서지기타정보

서지기타정보
청구기호 {MAC 8826
형태사항 iv, 54 p. : 삽화 ; 26 cm
언어 영어
일반주기 저자명의 한글표기 : 조창묵
지도교수의 영문표기 : Sung-Gak Kim
지도교수의 한글표기 : 김성각
학위논문 학위논문(석사) - 한국과학기술원 : 화학과,
서지주기 Reference : p. 51-54
주제 Functional groups.
Organosilicon compounds.
Elimination reactions.
알킬화. --과학기술용어시소러스
유기 규소 화합물. --과학기술용어시소러스
제거 반응. --과학기술용어시소러스
Ketones.
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