A convenient synthesis of α-alkyl (or aryl) thio substituted vinyl phosphonates has been studied. α-chloro-α-sulfenyl phosphonates were prepared by direct chlorination of α -sulfenyl phosphonates with N-chlorosuccinimide (NCS). Treatment of α-chloro-α-sulfenyl phosphonates with Lewis acids affords the corresponding vinyl phosphonates in good yields under mild conditions.
디에틸 (메틸티오 혹은 아릴티오) 비닐 포스폰네이트를 새로운 방법으로 합성하였다. 출발 물질인 디에틸(메틸티오 혹은 아릴티오) 메틸 포스폰네이트는 트리에틸 포스파이트와 클로로메틸(혹은 아릴) 설파이드를 이용한 아부조부 반응으로 준비하였다.
α - 클로로 - α - 슬펜일 포스폰네이트는 디에틸(메틸티오 혹은 아릴티오) 메틸 포스폰네이트에 N-클롤로 석신 이미드를 반응하여 거의 정량적인 수율로 얻었다. 얻고자 하는 비닐포스폰네이트는 치환된 클롤로 포스폰네이트에 루이스산을 처리하여 좋은 수율을 얻었다.
가장 좋은 루이스 산은 스태닉 콜로라이드와 티타늄 테트라콜로라이드이다.
얻어진 모든 화합물은 $^1H$ - 핵자기 공명분광기, 적외선분광기 그리고 $^{31}P$ - 핵자기 공명분광기를 사용하여 확인 하였다.
