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Oxidation of alkylbenzenes and sulfides using peroxy intermediates = 과산화 중간체들을 이용한 알킬벤젠과 술파이드의 산화반응
서명 / 저자 Oxidation of alkylbenzenes and sulfides using peroxy intermediates = 과산화 중간체들을 이용한 알킬벤젠과 술파이드의 산화반응 / Kyoung-Soo Kim.
발행사항 [서울 : 한국과학기술원, 1988].
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The oxidation of various substrates having benzylic hydrogen with 2-nitrobenzene peroxysulfur intermediate generated $\underline{in}$ $\underline{situ}$ from 2-nitrobenzenesulfonyl chloride and superoxide was examined. Various alkylbenzene were readily oxidized to their ketones. In order to confirm the electrophilic radical character of 2-nitrobenzene peroxysulfur intermediate, competitive oxidations of p-substituted toluene derivatives with 2-nitrobenzene peroxysulfur intermediate were carried out (ρ=-1.15). In addition to, various sulfides were readily oxidized to their corresponding sulfoxides by 2-nitrobenzoyl peroxy intermediate generated $\underline{in}$ $\underline{situ}$ from 2-nitrobenzoyl chloride and superoxide. 2-nitrobenzoyl peroxy intermediate is more selective oxidizing agent than 2-nitrobenzene peroxysulfur intermediate in the oxidation of sulfides to the sulfoxides.

2-니트로벤젠술포닐 클로라이드와 슈퍼옥사이드로부터 생성되는 과산화황 중간체는 벤질 수소를 함유한 화합물들을 카르보닐 화합물로 산화시키는데 좋은 강력한 산화제임을 알았다. 이 중간 체는 친전자적, 그리고 라디칼 메카니즘을 통하여 에틸벤젠을 아세토페논으로, 톨루엔을 벤즈알데히드 와 벤조산으로 쉽게 산화시킬 수 있었다. 또한, 2-니트로베조일 클로라이드 와 슈퍼옥사이드로부터 생성되는 새로운 벤조일 과산화 중간체는 술파이드를 매우 좋은 수율로 술폭시드로 산화시킬 수 있었다. 이러한 과산화 중간체들은 유기합성에 뿐만 아니라 슈퍼옥사이드의 생물학적 반응성을 규명하는데도 중요한 역활을 할 것이다.

서지기타정보

서지기타정보
청구기호 {MAC 8803
형태사항 vii, 51 p. : 삽화 ; 26 cm
언어 영어
일반주기 저자명의 한글표기 : 김경수
지도교수의 영문표기 : Yong-Hae Kim
지도교수의 한글표기 : 김용해
학위논문 학위논문(석사) - 한국과학기술원 : 화학과,
서지주기 Reference : p. 48-51
주제 Peroxides.
Sulphides.
Chemistry, organic.
산화. --과학기술용어시소러스
황화물 (유기) --과학기술용어시소러스
유기 화학. --과학기술용어시소러스
Oxidation.
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