Various thioamides were found to react readily with peroxyphosphorus intermediate which is generated from phenylphosphonic dichloride and potassium superoxide in anhydrous acetonitrile at -8~-4℃ to convert into the corresponding amides in excellent yields. Desulfurization of thioamide by this method appears to be initiated by formation of unstable sulfine resulting from the reaction of thioamide with peroxyphosphorus intermediate.
Reaction of sulfoxides with peroxyphosphorus intermediate afforded corresponding sulfone and α-chlorosulfoxides. The ratio of the two products was varied by the electronic effect of the substiuents, temperature and the mole ratio of phenylphosphonic dichloride and potassium superoxide.
슈퍼 옥사이드와 유기인 화합물인 페닐 포스포닉 다이크로라이드의 반응에서 생성되는 퍼옥시인 중간체를 이용하여 티오 아미드와 술폭사이드를 반응시켜 보았다. 여러종류의 티오아미드는 저온에서 용매로 아세토니트릴을 사용할 때 좋은 수율로 아미드를 형성하는 탈황반응을 일으켰다. 이 탈황산화 반응은 술파인 중간체를 거쳐서 일어난다고 예상하는 데 이는 최종 산물로 황을 얻을 수 있었기 때문이다. 술폭사이드가 퍼옥시인 중간체와 반응할 때는 술폰과 알파 크로로 술폭사이드를 생성하는 데 두 생성물의 비율은 술폴사이드의 벤젠 고리에 붙어있는 치환체및 유기인 화합물과 슈퍼 옥사이드의 사용비율과 온도에 따라 변화함을 알 수 있었다.
