Thioamide derivatives were oxidized with sodium hypochlorite to converted to the corresponding amides. When the reactions of thioamides with sodium hypochlorite were carried out in methylene chloride at room temperature, the corresponding amides were obtained in good yields. However, the primary thioamides were interestingly cyclized to 1,2,4-thiadiazoles in excellent yields. The oxidation reactions of pyridine 2-thiol moieties afforded the corresponding disulfides in quantitative at short reaction time. 2-Pyridylketone hydrazones and amidines were oxidatively cyclized into the corresponding 1,2,3-trizolo(1,5a)pyridines and striazolo(1,5a)pyridines, respectively.
차아염소산 나트륨을 이용한 산화반응에 대해서 연구했다. 티오카르보닐 화합물을 유기용매하에서 차아염소산 나트륨과 반응 시켰을때 그에 대응하는 카르보닐 화합물을 좋은 수율로 얻을수 있었다. 그리고 일자 티오카르보닐 화합물의 경우는 흥미롭게도 1,2,4- 티아디아졸로의 고리화 반응이 일어났다. 이와같이 티오카르보닐 화합물은 탈황반응이 일어나고 이 탈황반응은 퍼옥시설퍼 중간체를 통해서 진행함을 알수있었다. 피리딘-2- 티올의 경우는 거의 정량적으로 디술파이드을 얻을수 있었다. 한편, 2-피리딜 케톤 히드라존 유도제를 차아염소산 나트륨과 반응시켰을때 1,2,4- 트리아졸로( 1,5 a ) 피리딘으로 산화적 고리화 반응이 일어났다. 또한 아미딘 유도체를 자아염소산 나트륨과반응시켰을때도 산화적 고리화 반응이 일어났다.
2-피리딜 케톤 히드라존과 아미딘의 산화적 고리화 반응은 니트렌 중간체를 거쳐서 진행된다고 생각되며 아미딘이 히드라존보다 반응속도가 약간 더 늦었다. 이것은 아미딘이 반응을 하기 위해서는 토오토메릭 변화를 해야하는데 아마 이 변화때 시간이 요하는것으로 보여진다.