Reaction of isatin with phosphorus pentasulfide gave an unexpected product. By this reaction, oxindole was obtained from isatin in one step. General procedure was the reaction of isatin with phosphorus pentasulfide in pyridine solvent and followed by aqueous work-up. Oxindole was also obtained by the reaction of isatin3-anilide with hydrogen sulfide. Isatin-3-anilide was prepared by the reaction of isatin with aniline in the ethanol solvent containing a drop of acetic acid. Hydrogen sulfide which was produced by treatment of ferrous sulfide with dilute sulfuric acid, was bubbled to ethanol solution of isatin-3-anilide. These compound were identified by $^1$H NMR, IR, and GC/MS.
옥신돌(oxindole)이 이사틴 (isatin)과 포스포러스 펜타술피드 $(P_4S_{10})$ 와의 반응에 의하여 합성되었다. 이러한 반응은 일반적으로 포스포러스 펜타술피드가 카르보닐 화합물과 반응하여 티오카르보닐 (thiocarbonyl)화합물을 생성하는 것에 반하여 카르보닐기가 환원된 반응이다. 여기에서 별도의 환원제를 사용하지 않고 이사틴의 카르보닐기 하나가 환원되었으므로 펜타술피드가 특정한 카르보닐기에 대하여 환원작용을 하는 것으로 나타났다.
옥신돌을 합성하는 또 하나의 새로운 방법은 이사틴-3-아닐리드 (isatin-3-anilide)를 황화수소 $(H_2S)$와 반응시키는 것이다. 이 화합물들은 $^1H$ 핵자기 공명 분광법, 적외선 분광법 및 질량분석법에 의하여 구조가 확인되었다.