Part 1. $Rh^I$ -Catalyzed Site-Selective Decarbonylative Alkenylation and Arylation of Quinolones
An efficient catalytic system for the C2 selective C?H functionalization of N-pyrimidyl-4-quinolones was developed using a decarbonylative coupling mechanism. The installation of an N-pyrimidyl group on the quinolone nitrogen atom redirected the coordination between the catalyst and the carbonyl group to promote direct C?H functionalization at the C2-position of 4-quinolones intstead of C5. In addition, the present pro-tocol was successfully applied to the C3 selective installation of a variety of aryl and vinyl groups on an iso-quinolone scaffold.
Keywords : decarbonylative coupling, C-H functionalization, quinolone, isoquinolone
Part 2. Pd-Catalyzed Asymmetric Decarboxylative Allylation of Morpholinones: Strategy for Chiral Morpholine and Unnatural Amino Acid Synthesis
We tried to develop an enantioselective reaction to yield quaternary chiral center using palladium(0) catalyzed decarboxylative allylation. Using this asymmetric method, introducing a quaternary chiral center onto C3 position of morpholine derivatives. During this research, we were able to introduce new PHOX type ligand which modifies enantioselectivity.
Keywords : decarboxylative allylation, chiral quaternary center, morpholine, morpholinone
Part 3. Pd-Catalyzed One-Pot Synthesis of 6-Aryl-2-α-styrylpyridines with Triazolopyridines
We developed a new strategy for Pd-catalyzed synthesis of 6-aryl-2-α-styrylpyridines from tria-zolopyridines, wherein switchable chemical transformations (C3 vs C7) is observed by differentiating sub-strates using different bases. Two separate arylation catalyses were successfully performed in a tandem se-quence, providing convenient access to 6-aryl-2-α-styrylpyridines with various triazolopyridines.
파트 1. $Rh^I$ 촉매를 이용한 위치선택적 탈카보닐 알켄화반응과 아릴화반응에 관한 연구
4-퀴놀론의 C2에 선택적으로 탄소-수소 결합을 활성화하여 탈카보닐화 결합반응을 하는 촉매 시스템을 개발하였다. 퀴놀론의 질소에 피리미딜 작용기를 도입함으로서 카보닐 작용기의 영향으로 C5 위치에 결합될 수 있는 촉매를 C2위치로 유도하여 C2위치의 탄소-수소 결합 활성화하여 알켄화반응과 아릴화반응을 하는데 성공하였다. 더 나아가서, 이 반응을 이소퀴놀론의 C3위치 탄소-수소 결합 활성화에도 똑같이 적용시켜 알켄화/아릴화 반응을 할 수 있었다.
핵심어 : 탈카보닐화 결합반응, 탄소-수소 결합 활성화, 퀴놀론, 이소퀴놀론
파트 2. 팔라듐 촉매를 이용한 모폴리논의 비대칭 탈카르복실화 알릴화반응에 관한 연구 : 비대칭 모폴린과 비대칭 아미노산의 합성 전략
팔라듐(0)을 촉매로 하는 거울상 선택적 탈카르복실화 알릴화반응을 연구하였다. 비대칭 리간드를 사용하는 이 입체 선택적 합성법을 이용하여 모폴리논의 3번 탄소에 비대칭 사급탄소를 도입하고자 하였다. 이 연구를 통해 높은 선택성으로 사급탄소를 도입하고, 기존에 알려지지 않았던 PHOX 리간드를 고안할 수 있었다.
핵심어 : 탈카르복실화 알릴화반응, 비대칭 사급탄소, 모폴린, 모폴리논
파트 3. 팔라듐 촉매를 이용한 트리아졸로피리딘의 연속반응을 통한 6-아릴-2-α-스티릴피리딘의 합성
팔라듐 촉매를 이용하여 트리아졸로피리딘에서 6-아릴-2-α-스티릴피리딘을 합성하는 방법을 개발하였다. 서로 다른 염기를 이용함으로써 3번탄소와 7번탄소의 선택성을 조절할 수 있었다. 서로 다른 두 화학반응을 연속적으로 보내는데 성공하여 다양한 6-아릴-2- α-스티릴피리딘을 합성하는데 성공하였다.