The naturally occuring sesquiterpene known as eudesmol has been synthesized from R-(+)-limonene in ten steps using intramolecular Diels-Alder reaction as a key step.
Tetraene was prepared from R-(+)-limonene in five steps, by a sequence of epoxidation, hydrolysis, oxidative cleavage, and two consecutive Wittig reactions.
Octalin, a product of intramolecular Diels-Alder reaction of tetraene, could be converted to α-, or β-eudesmol by a series of reactions; epoxidation, reduction, oxidation, followed by Shapiro or Wittig reaction.
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자연계에 널리 존재하는 세스 퀴테르 펜의 일종인 유데스몰을 R-(+)리모넨을 출발물질로 하여 분자내 디일스-알더반응을 이용한 열단계의 반응을 거쳐 합성하였다.
테트 라엔은 R-(+)- 리모넨으로부터 에폭 시화, 가수분해, 산화성분해 및 두 단계의 올레핀화 반응을 이용하여 합성하였으며, 테트라엔의 분자내 디일스-알더반응의 생성물인 옥탈린을 에폭시화, 환원반응, 산화반응과 사피로 혹은 올레핀화 반응을 이용하여 각각 (+)-α-유데스몰과 (+)β-유데스몰을 합성하였다.
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