2,3-Dichloroquinoxaline has been reacted with several bifunctional compounds such as orthoaminophenol, orthoaminothiophenol, and orthophenylenediamine. These reactions gave a good yield of 1,4-diazabenzo[b]-phenoxazine derivatives by base-catalyzed condensation in aquous DMF.
Furthermore, N-phosphoro derivatives of reaction products have been synthesized by the phosphorylation with 0,0-dialkyl phosphoro chloridated in anhydrous tetrahydrofuran.
These N-phosphorylation gave a corresponding 10-dialkylphosphoro-1,4-diazabenzo[b]phenoxazine derivatives. These new compounds are expected to exhibit pesticidal activity.
2,3-디클로로퀴녹살린과 1,2-아미노페놀, 1,2-아미노티오페놀 그리고 1,2-페닐렌디아민과 같은 2개의 관능기를 갖는 화합물을 반응시켜 1,4-디아자벤조[b]페녹사진 및 그 유도체들을 합성하였다. 이 반응들을 염기촉매축합반응에 의해서 높은 수율로 반응이 진행되었다.
또한, 1,4 -디아자벤조[b]페녹사진 및 그 유도체들의 N - 인산화반응에 의해서 10 - 디알킬포스포로-1,4 - 디아자벤조[b] 페녹사진 및 그 유도체들을 합성하였다.
N - 인산화반응은 나트륨염을 사용하여 무수 테트라히드로퓨란 용액에서 0,0 - 디알킬포스포로클로리데이트와 반응시켰다. 위와 같은 반응은 입체장애 때문에 온화한 조건에서는 반응이 진행되지 않았다.
이와 같은 합성물들은 살균작용 및 살충효과를 나타낼 것으로 예상된다.
