The derivatives of N,N-aryl(or alkyl) phthalimidomethyl phosphoramidate which is expected to exhibit biological activities are synthesized by two methods.
The first method involves esterification of N,N-aryl phthalimidomethyl phosphoramidic dichlorides that obtained from reaction of phosphorus oxychcloride with N-(arylaminomethyl) phthalimides. And the second method is N-phthalimidomethylation of N-monosubstituted phosphoramidates. N-phthalimidomethylation can be accomplished in boiling benzene after deprotonation by means of sodium hydride using benzyl trimethyl ammonium chloride as a catalyst.
The synthesized compounds are characterized by IR, $^1H-NMR$, $^{31}P-NMR$, and Mass spectrometry. And interesting effects on the spectral data by substitution group in the phosphoramidates are discussed.
생물학적 특성이 기대되는 새로운 화합물인 프탈이미도메칠기를 포함하고 있는 포스포라미데이트 유도체를 두가지 방법으로 합성하였다.
한 가지 방법은 포스포옥시크로라이드와 N-아릴아미노프탈이미드의 반응으로부터 얻은 포스포라미딕다이크로라이드를 상온에서 에스테르화 반응으로 보통의 수율로 얻었다. 또 다른 방법은 질소원자에 알킬기 또는 아릴기가 한개 치환된 간단한 포스포라미데이트에 프탈아미도메칠기를 첨가시켜 얻었다. 즉 무수조건하에서 소디움하이드라이드를 이용하여 포스포라미데이트의 질소원자에 있는 양성자를 제거한 다음 벤질트라이메칠암모니움크로라이드를 촉매로 사용하여, 벤젠용액하에서 N-할로메칠프탈이미드를 가한 다음 2 ~ 4 시간 가열시켜 비교적 좋은 수율로 얻었다. 특히, 아릴기가 치환된 화합물에 대해서는 두번째 방법은 70 ~ 92 %의 좋은 수율로 얻었다.
합성된 화합물은 적외선, 양성자 ($^1H$)와 인($^{31}P$)핵자기공명, 및 질량분광 측정법에 의해 분석 확인되었으며, 치환기에 따라 다른 양상을 나타내었다.; 인 ($^{31}P$)핵자기 공명에서는 치환기에 따른 화학적 이동의 양성화값의 크기 정도는 OPh < OEt < Cl 순서로 나타났고, 양성자 ($^1H$) 핵자기 공명에서는 프탈이미도메칠기에 있는 메칠렌의 양성자와 인(P)원자와의 커플링상수는 페닐에스터에서 10-13Hz, 에칠에스터에서는 7.8 ~ 9.5 Hz로 나타났다.
