The amine-borane complex prepared from 8-hydroxyquinoline and borane-dimethylsulfide complex in equimolar ratio in THF, designated herein 8-oxyquinoline dihydroboronite, was reacted with aldehydes, ketones and selected carbonyl compounds in order to explore its reducing properties and synthetic utility.
In the absence of Lewis acids, this reagent reacted with carbonyl compounds very slowly as observed in other amine-borane complexes. However, in the presence of $BF_3$, this reagent was very effective for selective reduction of aldehydes and other carbonyl compounds. Aldehydes can be reduced with high selectivity in the presence of enones and ketones except unhindered cyclohexanones. Unhindered cyclohexanones could be also reduced selectively even in the presence of less reactive ketones such as acyclic ketones. Acid, amide, ester, anhydride, and double bond do not react with this reagent. Benzoyl chloide as acid chloride gives 17.7% conversion to a mixture of benzaldehyde and benzyl alcohol in a ratio of 2:1. Accordingly, it was possible to reduce aldehyde, ketone and enone selectively in the presence of acid, ester, amide, anhydride, double bond, and acid chloride.
Other Lewis acids were found to be less effective than $BF_3$.
Two model compounds, p-bromophenacyl 6-oxohexanoate and 10-oxopentadecanal, were reduced to show the effectiveness of this reagent.
8-옥시퀴놀린 다이하이드로 보로나이트의 화학적 성질과 유기 합성에서 어떻게 이용될 수 있는가를 살펴보기 위하여 이 환원제를 알데하이드, 케톤 그리고 다른 카르보닐 화합물과 반응시켜 보았다.
루이스산이 없을 때 이 환원제는 카르보닐 화합물과 대단히 느리게 반응한다. 그러나 보론 트라이플루오라이드 존재하에서는 알데하이드와 다른 카르보닐 화합물들의 선택적 환원 반응에 대단히 효과적이다.
이 환원제는 α,β 불포화 케톤 및 입체장애가 없는 사이클로헥사논을 제외한 케톤의 존재하에서 알데하이드를 선택적으로 환원시킨다. 또한 입체장애가 없는 사이클로헥사논은 비고리형 케톤과 같은 반응성이 낮은 케톤 존재하에서 선택적으로 환원될 수 있다. 산, 아미드, 에스테르, 안하이드라이드 및 이중결합은 이 환원제와 반응하지 않는다. 벤조일 클로라이드는 17.7%의 생성물을 주었으며 벤즈알데하이드와 벤질알코올이 2:1 의 비율로 얻어졌다.
다른 루이스산들의 촉매효과도 조사하였으나 보론 트라이플루오라이드보다는 떨어졌다.
