Two ring fused guanidine ring compounds of 2-aminodihydropyrimidine derivatives were smoothly synthesized in excellent yield under mild condition by the cyclocondensation of free guanidine derivatives with pulegone which are α,β-unsaturated carbonyl compounds.
These new derivatives of 2-aminodihydropyrimidine are interesting model compound for tetrodotoxin and saxitoxin which have strong biological activity.
Urea ring compounds, 2-oxo-dihydropyrimidine, 2-thio-dihydro-pyrimidine derivatives were synthesized in excellent yields under mild conditions by the cyclocondensation of α,β-unsaturated carbonyl compounds with Bis(N,N'-trimethylsilyl) urea and Bis(N,N'-trimethylsilyl)thiourea which are obtained by the reaction of urea and thiourea with hexamethyldisilazane.
While, free guanidine has been found to react with hexamethyldisilazane to afford melamine in quantitative yield along with the recovery of hexamethyldisilazane, when guanidine freed from guanidine carbonate (or sulfate) was reacted with 0.5 equimolar amount of hexamethyldisilazane at 120-130℃ for 6 hours.
구아니딘, 요소, 티오요소를 포함하는 헤테로 고리화합물은 핵염기, 대사길항제, 고분자산업에 필요한 단량체등으로서, 중요한 물질등이며, 이에는 2-아미노-피리미딘, 2-옥소-피리미딘, 2-티오피리미딘, 멜라민 등이 있다. 여기서는, 염기성이 강한 구아니딘 유도체들을 푸레곤 (α,β-불포화케논 화합물)과 고리축합반응을 일으켜, 새로운 2-아미노-피리미딘 유도체들을 합성하였다. 이러한, 새로운 화합물들은, Tetrodotoxin과 Saxitoxin 의 훌륭한 모델 화합물로 생각할 수 있기 때문에, 그 생물학적 활성이 아주 흥미로운 물질등이다. 소디움차폐 효과와 항암효과에 대한 연구가 더 진행될 것이다.
트리메틸 규소화요소와 티오요소를 α,β-불포화 케톤 화합물인 켈콘등과 반응시켜, 2-옥소-피리미딘과 2-티오-피리미딘유도체들을 온화한 조진에서 합성하였는바, 이는 지금까지 알려진 반응들보다 부산물이 적을뿐만 아니라 그 수률이 높다.
또한, 구아니딘을 헥사메틸디실라잔과 반응시켜 멜라민을 정량적으로 얻었으며, 이때, 헥사메틸디실라잔은 모두 회수되었다. 헥사메틸디실라잔이 모두 회수되는 사실로 보아 이의 작용은 촉매효과라고 생각된다.
