Reaction of lithium dialkylcuprates with acid chlorides in the presence of oxygen affords carboxylic esters in high yields under mild conditions. Of special synthetic significance is the stoichiometric requirement of only 1 equivalent of alkyl group for ester formation. The preparation of esters from acid chlorides and copper(I) alkoxides has been studied. Reaction of acid chlorides without labile protons with simple copper(I)alkoxides affords the esters in high yields. It has been found that nucleophilic displacement reaction of allyl bromide with copper alkoxide proceeds well. Also, alkylation of ketones with alkyl halides in the presence of copper(I) tert-butoxide has been studied.
리튬 다이 알킬 큐프레이트가 산소 존재하에서 온화한 조건으로 산염화물과 반응하면 높은 수율로서 카르복시 에스테르가 얻어진다. 이 반응에 있어서 중요한 점은 에스테르를 형성하는데 1당량의 알킬기 만을 필요로 한다는 것이다.
또한, 산염화물과 1가 구리의 알콕사이드와 반응하여 에스테르가 얻어지는데 대해서 연구하였다.
염기에 의해서 공격받기 쉬운 프로톤이 없는 산염화물은 간단한 1가 구리의 알콕사이드와 반응하여 해당 에스테르를 높은 수율로서 얻어내었다.
알릴 브롬화 물은 구리 알콕사이드와 반응하여 친핵 치환반응이 아주 잘 일어남을 알아내었으며 또한, 몇가지 케톤에 대해서 1가 구리의 3차 부톡사이드를 이용하여 알킬 할로겐화 물과 반응시켜서 알킬화 반응이 일어남을 연구하였다.
