Imine was prepared by the reaction of 2,6-diethylaniline with an excess paraformaldehyde, generated water being removed effectively with water determination apparatus. The protons of $N=CH_2$ in the imine exhibited a second-order spectrum. The imine reacted with bifuntional chloride to give N-(choromethyl)-N-(2,6-diethylphenyl)-carbamoylsulfenyl chloride.
The reaction of the carbamolsulfenyl chloride with various equimolar alcohols resulted in the formation of the carbamoyl-sulfenate esters in 71~95% yields. The corresponding carbamoyl-sulfenate esters decomposed gradually, but the thermal rearrangement of S-O bonding S=O bonding was not found. The nucleophilic attack of an exess alcohol to the carbamoylsulfenyl chloride was made on both divalent sulfur and $\alpha$-carbon of N-chloromethyl group. The corresponding substituted products were considerably stable to light.
이민은 2,6-디에틸아닐린과 과량의 파라포름알데히드를 반응시켜 만들며, 이 반응에서 생기는 물은 수분정량기를 이용하여 효과적으로 제거했다. 이민의 $N=CH_2$ 프로톤은 AB 스핀계를 형성한다. 작용기가 두 개인 클로로티오포밀 클로라이드와 이 이민을 부가 반응시켜 좋은 수율로 카바모일술폐닐 클로라이드를 합성했다.
여러가지 알콜과 카바모일술페닐 클로라이드를 1:1로 반응시켜 71~95% 수율로 카바모일술페닐레이트 에스테르를 만들었다. 이 에스테르는 서서히 분해 되지만 S-O 단일결합이 S=O 이중결합으로 변하지는 않았다. 과량의 알콜이 카바모일술페닐 클로라이드에 친핵성공격을 하면 2가 황과 N-클로로메틸기의 $\alpha$-탄소에 알콜의 치환이 일어났다. 이 치환 반응 생성물은 빛에 대해 상당히 안정하다.
