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테트라 시아노 에틸렌에 대한 1,2-비스피라질에틸렌의 광고리화 부가반응 = Photocycloaddition reaction of 1,2-bispyrazylethylene to tetracyanoethylene
서명 / 저자 테트라 시아노 에틸렌에 대한 1,2-비스피라질에틸렌의 광고리화 부가반응 = Photocycloaddition reaction of 1,2-bispyrazylethylene to tetracyanoethylene / 심현관.
발행사항 [서울 : 한국과학기술원, 1980].
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4000952

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초록정보

The photoreaction of $\underline{trans}$-1.2-bispyrazylethylene ($\underline{trans}$-BPE) with tetracyanoethylene (TCNE) was studied in comparison with that of stilbene. Stilbene undergoes dehydrophotocyclization in the presence of TCNE. $\underline{Trans}$-BPE, one of the N-hetero aromatic compounds, has the $(n-\pi^*)$ excited state which is absent in stilbene. Thus, $\underline{trans}$-BPE has different photochemical reactivities and photophysical properties compared to those of stilbene. The fluorescence of $\underline{trans}$-BPE is well quenched by ground state of TCNE with the quenching constant of 1.6×$10^{10}/mol.\sec$. $\underline{Trans}$-BPE and TCNE solution in benzene was irradiated by 350nm UV light and the product was separated by recrystallization from the benzene solution. Major product was 1.2-dipyrazine-3,3,4,4-tetracyanocyclobutane which was formed by ($\pi^2+\pi^2$) cycloaddition. The structure of the adduct was confirmed by the characteristics in their NMR, IR, UV and mass spectra.

$\underline{trans}$-BPE와 TCNE를 벤젠 용매에서 350nm의 자외선으로 광반응 시켰으며 광반응 생성물은 고리화 부가반응에서 얻은 1.2-dipyrazine-3,3,4,4-tetracyano cyclobatane 이였다. TCNE는 trans-BPE의 형광을 매우 잘 ?칭했으며 이때 ?칭 반응 속도상수는 1.6×$10^{10}$ ℓ/mol·sec 이다. 아마도 $(\pi-\pi^*)$ 단일상태의 \underline{trans}$-BPE가 바닥상태의 TCNE 와 들뜬상태착물을 만드는 것으로 생각되며 이 들뜬상태 착물에서 생성물이 얻어졌으리라 생각된다.

서지기타정보

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청구기호 {MAC 8015
형태사항 [iii], 42, [4] p. : 삽도 ; 26 cm
언어 한국어
일반주기 저자명의 영문표기 : Hyun-Kwan Shim
지도교수의 한글표기 : 심상철
지도교수의 영문표기 : Sang-Chul Shim
학위논문 학위논문(석사) - 한국과학기술원 : 화학과,
서지주기 참고문헌 수록
주제 Ring formation (Chemistry)
Addition reactions.
광 고리화. --과학기술용어시소러스
광 첨가. --과학기술용어시소러스
광화학 반응. --과학기술용어시소러스
Organic photochemistry.
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