The reductive amination of three α,β-unsaturated aldehydes, cinnamaldehyde, crotonaldehyde, and acrolein are carried out successfully by tetracarbonylhydridoferrate in the presence of various primary amines.
The reduction of α,β-unsaturated double bond of carbonyl compounds by tetracarbonylhydridoferrate may precede the condensation reaction between carbonyl and amine group and subsequent reduction of this C=N double bond by tetracarbonylhydridoferrate.
In a typical reaction, a mixture of potassium tetracarbonylhydridoferrate (22 mmol), an amine (22-44 mmol) and α,β-unsaturated aldehyde (22 mmol) in ethanol (30-50 mi)was stirred for 9 - 60 hours at room temperature under carbon monoxide atmosphere.
All the products were characterized as secondary amines by mass, infrared, and nmr spectra as well as gas chromatographic data.
세개의 α.β-불포화 알데히드, 신남알데히드, 크로톤알데히드, 아크로레인을 여러가지 일차 아민 존재하에서 테트라 카르보닐 철산염으로 환원시켜 상당히 다른 수득률로 N -알킬아민을 합성하였다.
반응은 일차아민과 α.β 불포화 알데히드로 부터 생기는 축합 반응물이 환원되어 진행된다.
보통, $KHFe(CO)_4$ (22 mmol) 와 일차아민 (22∼44 mmol) 과 α.β-불포화 알데히드 (22 mmol) 를 에탄올 용매하에 넣고 일산화탄소 분위기하에 실온에서 9∼60 시간 자석 젓개로 저어주면 일산화탄소를 천천히 흡수하면서 반응이 진행된다.
생성물은 가스크로마토그라피, 질량분석 스펙트럼, 핵자기공명 스펙트럼, 적외선 스펙트럼 등으로 그 구조를 알았다.