Sulfoniosilylation of α,β-unsaturated carbonyl compounds with dimethyl sulfide and trialkylsilyl triflate at -78°C yields β-dimethylsulfonium silyl enol ethers which is stable at low temperature but decomposed as the temperature is raised to room temperature. β-Functionalization of α,β-unsaturated ketones could be successfully carried out by the reaction of β-dimethylsulfonium silyl enol ethers with various nucleophiles such as lithium thiolates, lithium enolate of esters, and enamines. Furthermore, β-dimethylsulfonium alkyl enol ethers derived from α,\,β -unsaturated aldehyde dialkyl acetals gave α,β-enal monothioacetals in good yields by reacting with lithium thiolates in tetrahydrofuran at -78°C. α-Alkoxyalkylation of α,β-unsaturated ketones could be carried out by the reaction of β-dimethylsulfonium silyl enol ethers with acetals, followed by elimination of dimethyl sulfide by using DBU.
TBSOTf promoted conjugate addition of organometallic reagents such as alkynylzinc bromides, diethylzinc, Reformatsky reagents, and allyltins to α,β-enones.
알파, 베타-불포화 카르보닐 화합물은 -78°C 저온에서 황화 디메틸과 트리알킬 트리플레이트와 반응하여 베타-디메틸술포늄 염을 형성하고 이염은 저온에서는 안정하나 온도가 상승함에따라 염 화합물 자체가 분해되는 현상이 관찰되었다.
알파, 베타-불포화 케톤의 베타-디메틸술포늄 염은 여러 친핵성 치환체들과의 치환반응에 의하여 감마-위치에 치환된 실릴 에놀 에테르 생성물을 주었다. 알파, 베타-불포화 알데히드 아세탈의 감마-디메틸술포늄염과 리튬 티올레이트의 반응으로부터 모노티올레이트 화합물이 생성되었다.
베타-디메틸술포늄 실릴 에놀 에테르와 아세탈의 반응이 일어난 다음 디비유를 사용해서 황화 디메틸를 제거함으로써 알파-알콕시알킬 알파, 베타-불포화 케톤 화합물을 얻었다.
트리알킬실릴 트리플레이트가 알파, 베타-불포화 케톤에 대한 브롬화알키닐아연, 디에틸아연, 알릴 주석과 같은 유기 금속 시약들의 컨쥬게이트 첨가반응을 일으킨다는 것을 발견하였다.
