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Photoreaction of 4,5',8-trimethylpsoralen with purine base = 4,5',8-트리메틸 소랄렌과 퓨린염기와의 광화학 반응에 관한 연구
서명 / 저자 Photoreaction of 4,5',8-trimethylpsoralen with purine base = 4,5',8-트리메틸 소랄렌과 퓨린염기와의 광화학 반응에 관한 연구 / Seong-Ju Choi.
발행사항 [대전 : 한국과학기술원, 1990].
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8001489

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DAC 9019

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초록정보

핵산에 대한 소탈렌 유도체들의 광독성 반응의 모델 반응으로서, 광증감 효과가 가장 높은 것으로 알려진 4,5',8-트리메틸소랄렌(TMP)과 퓨린염기중의 하나인 아데노신과의 광화학 반응을 고체필름 상태에서 연구하였다. 광반응 혼합물을 역상 분취 액체 크로마토그라피로 분리한 다음 고압역상크로마토그라피로 정제하여 4개의 광부가물을 얻었다. 이것들 중 특히 한 개의 광부가물이 주생성물로 형성되었는데 이것은 이 반응에 선택성이 있음을 나타낸다. 광부가물의 구조는 자외선 및 적외선 분광분석법, 질량 분석과 핵자기 공명 분광분석 등으로 확인하였다. 모든 광부가물의 자외선 스펙트럼은 255nm에서 흡수 극대점을 나타내었으며 장파장부근의 흡수띠가 사라진 것으로 보아서 TMP의 락톤고리가 포화되었음을 알 수 있었고 이것은 적외선 스펙트럼 분석 결과와도 일치하였다. FAB 질량 분석 결과로 부터 광부가물이 TMP-아데노신 1:1 부가물 임을 확인하였다. 광부가물의 핵자기 공명 스펙트럼에서, 높은 장에서 나타나는 메틸 공명 신호가 모두 짝지음이 없는 단일피크로 나타나는 것으로부터 광부가물 들은 모두 TMP의 4-탄소에서 반응이 일어났음을 알 수 있다. 광부가물 Ⅱ의 스펙트럼은 리보오스-1' 수소의 공명 신호가 없어졌고, 광부가물 Ⅲ, Ⅳ 및 Ⅴ의 스펙트럼에서는 리보오스-5' 메틸렌 수소에 의한 특징적인 신호 대신 메틴 수소의 공명 신호가 나타났다. 따라서 광부가물 Ⅱ는 TMP의 4-탄소와 아데노신의 1'-탄소 사이에 공유결합이 형성된 구조이고, 광부가물 Ⅲ, Ⅳ와 Ⅴ는 TMP의 4-탄소와 아데노신의 5'-탄소가 결합된 구조인 것을 알 수 있다. 광부가물의 구조에 대한 AM1 계산은 핵자기 공명 분석 결과와 잘 일치하였다.

서지기타정보

서지기타정보
청구기호 {DAC 9019
형태사항 ix, 95 p. : 삽화 ; 26 cm
언어 영어
일반주기 저자명의 한글표기 : 최승주
지도교수의 영문표기 : Sang-Chul Shim
지도교수의 한글표기 : 심상철
학위논문 학위논문(박사) - 한국과학기술원 : 화학과,
서지주기 Reference : p. 84-95
주제 Psoralens.
Conformational analysis.
Purines.
광 화학 반응. --과학기술용어시소러스
자외선 흡수체. --과학기술용어시소러스
퓨린 염기. --과학기술용어시소러스
Organic photochemistry.
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