New mesoionic compounds were synthesized from the reaction of chlorosulfonly isocynate (CSI) or pentachlorophenyl N-chlorosulfonylcarbamate (PCPCSC) with amidine compounds in the presence of ethyldiisopropylamine.
CSI or PCPCSC reacted with 2-benzylaminopyridine producing intermediate which was cyclized to afford mesoionic 1-benzylpyrido[1,2-b][1,2,4,6]thiatriazine-2,4,4-trioxide in the presence of tertiary amine base at room temperature.
2-Alkylaminothiazoles afforded mesoionic 1-alkylthiazolo[2,3-c][1,2,4,6]thiatriazine-2,4,4-trioxides with CSI and mesoionic 1-alkylthiazolo[3,2-b]-[1,2,4,6]thiatriazine-2,4,4-trioxideswith PCPCSC in the presence of a tertiary amine base in chloroform at room temperature, respectively.
2-Alkylaminobenzothiazoles frequently gave mixture of mesoionic 4-alkylbenzothiazolo[2,3-c][1,2,4,6]thiatriazine-1,3,3-trioxides and 4-alkylbenzothiazolo-[3,2-b][1,2,4,6]thiatriazine-1,1,3-trioxides with CSI or PCPCSC in the presence of a tertiary amine base.
Monocyclic mesoionic compounds were also synthesized. Mesoionic [1,2,4,6]thiatriazine-1,1,3-trioxides were obtained from the reaction of N,N'-disubstituted amidines with CSI or PCPCSC in the presence of ethyldiisopropylamine in chloroform at room temperature.
CSI and PCPCSC were good reagents for the synthesis of mesoionic compounds with 1,3-dinitrogen nucleophiles in the presence of ethyldiisopropylamine under mild conditions.
클로로술포닐 이소시아나트(CSI) 또는 펜타클로로페닐 N-클로로술포닐카바마트 (PCPCSC)를 에칠디이소프로필아민의 존재하에 아미딘 화합물과 반응시켜 새로운 메소이온 화합물을 합성했다.
CSI 또는 PCPCSC는 실온의 클로로포름 용매에서 2-벤질 아미노피리딘과 중간체를 형성하고 이를 고리화 반응을 시켜 메소이온 1-벤질피리도[1,2-b] [1,2,4,6] 티아트리아진-2,4,4-트리옥시드를 합성했다.
삼차 아민 염기의 존재하에서 2-알킬아미노티아졸은 실온의 클로로포름 용매에서 CSI 또는 PCPCSC와 반응하여 각각 메소이온 1-알킬티아졸로[2,3-c] [1,2,4,6]티아트리아진-2,4,4-트리옥시드와 메소이온 1-알킬티아졸로[3,2-b][1,2,4,6]티아트리아진2,4,4-트리옥시드가 되었다.
대부분의 2-알킬아미노벤조티아졸은 삼차 아민 염기의 존재하에서 CSI 또는 PCPCSC와 반응하여 메소이온 4-알킬벤조티아졸로 [2,3-c] [1,2,4,6]티아트리아진-1,1,3-트리옥시드와 메소이온 4-알킬벤조아티아졸로[3,2-b] [1,2,4,6]티아트리아진-1,1, 3-트리옥시드의 혼합물을 형성했다.
하나의 고리로된 메소이온 화합물도 합성하였다. 메소이온 [1,2,4,6]티아트리아진-1,1,3-트리옥시드는 실온의 클로로포름 용매에서 N과 N'가 치환된 아미딘을 에칠디이소프로필아민의 존재하에서 CSI 또는 PCPCSC와 반응시켜서 만들었다.
에칠 디이소프로필아민의 존재하에서 CSI와 PCPCSC는 온화한반응 조건에서 1과 3의 위치에 질소 원자를 가진 친핵성 화합물과의 반응으로 메소이온 화합물을 합성하는데 좋은 시약이었다.