A small organic molecule, 4-dodecanoxy-2-trifluoromethylbenzamide, self-assembles to form a macroporous organic rectangular-shaped pipe, by simply dropping the hot ethanol solution onto silicon substrate. The pipe has parallelogram-like entrance with cross section of ~20 ㎛ and wall thickness of ~150 ㎚. Changing the tail length with 8, 10, 14, and 16 carbons affected the formations of pipes. 4-Tetradecanoxy-2-trifluoromethylbenzamide showed macroporous rectangular pipes, but the others did not form. The formation of the pipe was affected by the alkyl chain length. The supramolecular structure of pipes was investigated by SEM, XRD, DSC, and $^{13}C$ NMR. The spectral analyses show that the pipe is composed of two different polymorphs. It seems that the unusual rectangular-shaped pipe is the result of intermolecular interaction and cooperative structure evolution through drying-mediated self-assembly.
수소결합을 하는 벤즈아미드 머리부분과, 알킬체인의 상호작용을 하는 꼬리부분을 갖는 C12 분자는 용매의 증발에 의한 자기조립현상으로 마이크로 크기의 기공을 갖는 사각형 관을 형성하는데, 이 자기조립체는 서로 다른 2개의 구조를 가짐을 확인하였다. 알킬체인 길이가 관의 형성과 구조에 어떠한 영향을 주는지 확인하기 위하여 꼬리부분에 탄소수 8, 10, 14, 16개를 갖는 C8, C10, C14, C16을 합성하였다. 각각의 자기조립으로 형성된 구조체는 SEM, XRD, DSC를 이용하여 분석하였다. SEM 영상에서 C8과 C10은 3차원의 자기조립 구조를 보여주지 않았고, 반면 C14는 자기조립된 사각형 관 구조를 보였다. C16은 자기조립된 3차원 구조를 보여주었으나, 관을 형성하지는 않았다. XRD와 DSC분석 결과, C8과 C10은 결정성이 낮고, 용매와의 상호작용이 강하여 관 구조를 형성하지 않은 것으로 보이고, C16는 관 구조를 형성하기에는 강한 결정성을 보여주었다. 결과적으로 알킬체인의 길이는 서로 다른 2개의 구조체와 3차원의 구조체 형성에 중요한 요소임을 알 수 있었다.
용매의 증발속도 변화를 통한 자기조립되는 환경을 조절하였을 때, C14는 각각 다른 구조를 갖는 자기조립체를 형성하였다. SEM, XRD, DSC, $^{13}$C$ CP-MAS NMR 분석에서 2.6 ㎚ 와 1.6 ㎚ 의 간격을 갖는 구조체를 확인할 수 있었는데, 2.6 ㎚ 또는 1.6 ㎚ 어느 한 구조만을 갖는 자기조립체는 관 형태를 보이질 않았고, 두 구조를 모두 갖는 자기조립체는 관 형태의 구조를 보여주었다.