For the synthesis of α-amino-β-hydroxy-γ-butyrolactone 1, the preparation of the key intermediate 16 was considered important. The key feature of the synthetic route to 16 includes azidolysis of trans-epoxide 35 and the regioselective epoxide opening of epoxy alcohol 44 with $NH_4OH$.
To develop a stereoselective synthetic pathway to tertiary alcohols, a few experiments were planned. These include: the diastereomeric differentiation of $C_2$ symmetric triol 47 containing 3 or 5 stereogenic centers prepared by one pot-asymmetric allylation/crotylation of di-aldehyde 46 and stepwise asymmetric allylation/crotylation of mono-aldehyde and Lewis acid-catalyzed desymmetrization of meso-triols.
Due to the inefficiency in preparing 47, the first approach could not be examined. The second approach has found respective using $C_2-symmetric$ chiral bisoxazolines.
아미노하이드록시 그룹을 갖는 감마 락톤 1은 술파제이신 2, 아제트레오남 3, 카루모남 4와 같은 베타-락탐 항생물질의 중간체로 알려져있다. 중요한 중간체인 16을 합성하기 위해 용기 내부에서 형성되는 하이드라조익 애시드를 통한 트랜스 형태의 에폭사이드의 위치 선택적인 고리열기 반응을 시도하였다. 아민 그룹이 보호화되지 않은 감마 락톤 1을 합성하기 위해 에폭시 알코올 44를 암모늄하이드록사이드 존재 하에 고리열기 반응을 시도하여 연속적으로 고리화반응을 시도하였으나, 아민 그룹이 보호되지 않은 감마 락톤 1은 불안정하여 합성하기 어렵다는 결론을 내리게 되었다.
44 형태의 구조를 갖는 천연물의 합성을 위해, 두 개의 2차 알코올의 분별이 중요하다. 우리 그룹은 두 개의 1차 알코올을 분별하기 위해 다이알데히드 46에서 한 번에 비대칭 알릴레이션 또는 크로틸레이션하여 원하는 형태의 메조 트라이올을 만든 후 두 개의 2차 알코올을 분별하기 위해 피발알데히드를 통한 두 개의 알코올 보호 반응을 시도하였으나 메조 트라이올 합성이 효율적이지 않아 이 반응은 시도되지 않았다.
메조 트라이올 68에서 키랄 비스옥사졸린 리간드를 사용해서 97%의 수율과 88% 광학 수율로 선택적으로 모노벤조에이트를 얻을 수 있었다.
