The usefulness of $SmI_2$ as a versatile reagent in organic synthesis has been demonstrated by its widespread application for reduction of various functional groups, as well as its mediation of a range of promoting numerous synthetic transformations for the construction of complex organic compounds. The development of novel sequential reactions mediated by $SmI_2$ with high degree of stereo- and chemoselectivity has been described.
A new and convenient method of iodination with samariumiodide complex has been developed. The present reaction provides an efficient method for the synthesis of iodohydrins in a regio- and stereoselective manner. This reaction was applied to the specific transformation of 2',3'-anhydropurine nucleosides into 3'-deoxypurine nucleoside analogues including a natural product of cordycepin. A novel method of generating γ -lactones mediated by $SmI_2$ has been developed under mild conditions in high chemical yields. Tandem epoxide opening-cyclization reactions provided the construction of cis-fused bicyclic γ -lactones, spiro γ -lactones and $\alpha$ -methylene-γ-lactone derivatives. It has been found that epoxides cleaved to iodohydrins with catalytic amount of samariumiodide complex in a regio- and stereoselective manner. This reaction was also applied to the polymer-supported Sm reagent mediated transformation of epoxides into the iodohydrins. A novel method for tandem epoxide opening-iodocyclization reaction has been developed using catalytic amount of samariumiodide complex under neutral and mild conditions.
Propiolate esters reacted with ketones in the presence of $SmI_2$ and t-BuOH to afford 4-hydroxy-(E)-2-alkenoic acid derivatives in moderate to good yields under mild reaction conditions.
Acylative cleavages of cyclic ethers (3- to 5-membered rings) by chelation control between samarium and ether oxygen afforded functionalized acylated iodide compounds in high chemical yields with high regioselectivity.
Treatment of $\alpha$ -halomethyl $\beta$ -keto esters with $SmI_2$ afforded their corresponding one-carbon expanded products with the aids of catalytic amount of $NiI_2$ or HMPA in good yields under mild reaction conditions.
유기 화학에서 유용한 시약인 사마리움 다이아이오다이드를 이용하여 여러 환원 반응과 복잡한 구조를 가진 유기 화합물의 합성에 널리 사용되고 있으며, 최근에는 연속적인 반응으로 높은 입체선택성를 가진 새로운 반응이 보고 되어지고 있다.
사마리움 아이오다이드 복합체를 이용하여 에폭사이드로부터 요오드히드린을 높은 자리선택적, 입체 선택적으로 얻는 새로운 요오드화반응을 반응을 개발하였다. 이를 뉴클레오사이드에 적용하여 3’-디옥시 퓨린 뉴클레오사이드 전구체와 천연물인 코지세핀을 합성하였다. 이 반응을 응용하여 새로운 연속적으로 개열반응과 고리화반응을 통하여 다양한 형태의 γ-락톤을 합성하였다. 또한 이 요오드화 반응을 촉매량의 사마리움 다아이오다이드 복합체를 사용하여 에폭사이드로부터 요오드히드린을 높은 자리선택적, 입체 선택적으로 얻는 요오드화반응으로 발전시켰으며, 이를 이용하여 연속적으로 개열반응과 요오드고리화반응을 통하여 1,3-디옥솔레인 유도체를 합성하였다. 프로파질 에스테르와 카르보닐 유도체와의 사마리움 다이아이오다이드에 의한 환원성 연결반응에 의해 $\alpha$, $\beta$-불포화 $\gamma$-히드록시 에스테르를 온화하고 중성의 조건에서 좋은 수율로 합성하였다. 또한 강한 산소 친화성을 가진 사마리움 다이아이오다이드를 사용한 새로운 형태의 고리 열림 반응을 연구하여, 아실 클로라이드 혹은 산 무수물 존재하에 고리 에테르(3~5각형) 의 열림 반응과 아실화가 온화한 조건에서 짧은 시간에 일어남을 알 수 있었다. $\alpha$ -할로메틸 $\beta$ -케토에스테르 유도체를 사마리움 다이아이오다이드와 첨가제로 헥사메틸 포스포아마이드 혹은 니켈 아이오다이드를 사용하여 탄소가 하나 늘어나 고리가 확장된 화합물을 합성할수 있었다.
