For the synthesis of dysiherbaine 1, the bicyclic oxazolidinone 40 has been synthesized starting from mannitol. cis,cis-Diene 131 could be accessed via palladium-catalyzed cross-coupling reaction of vinyl iodide 106 and terminal acetylene 90 under Sonogashira conditions. 131 was cyclized stereoselectively by intramolecular mercuriocyclization to give cis-dihydropyran 138b. N-Methyl- oxazolidinone 130 was achieved via iodocyclization of imidates. 130 was cyclized by an intramolecular $S_N2$ reaction regiospecifically to give the desired tetrahydrofuran rather than tetrahydropyran.
디시허베인은 새로운 두고리 골격에 6개의 키랄 중심을 가지고 있다. 디시허베인의 합성을 위해 주요 중간체인 두고리 옥사졸린 40이 만니톨을 시작으로 해서 합성되었다. 요오드화 비닐 106과 말단 아세틸렌 90의 소노가시라 조건에서의 팔라듐을 촉매로한 교차 짝지음 반응으로 생성된 콘쥬게이션 인아인 134는 린들라촉매의 수소화 반응을 통해 시스,시스-다이엔 131로 변환되었다. 화합물 131은 삼플루오르아세트화 수은에 의해 분자내 수은고리화반응을 통해 입체 선택적으로 고리화되었는데, 이는 다시 삼에틸붕소와 사수소화붕소 나트륨을 이용하여 효과적으로 환원성 탈수은화반응을 통해서 시스-디하이드로피란 138b를 합성하였다. N-메틸 옥사졸리디논 130은 이미데이트의 분자내 요오드고리화반응을 통해 만들어졌다. 131로부터 만들어진 141은 피리딘 용매를 사용하여 높은 온도에서 분자내 에테르화반응을 함으로써 두고리 옥사졸린 40을 합성했다.
