Sulfonyl radicals are generally recognized as useful intermediates in the synthesis of organosulfones. A phenylsulfonyl induced addition-cyclization reaction followed by carbon-carbon bond formation with sulfonyl derivatives gave a,b-functionalized cyclopentanes under tin-free conditions. Toluenesulfonyl cyanide, 2-phenylsulfonyl and 2-ethoxycarbonyl allyl sulfone , were used as radical acceptors. Radical cyclization of diethylmalonate (1) with sulfonyl derivatives give cyclopentanes in 50-72% yield. Similar results were obtained with diallylbenzenesulfonamide (2) and diallyl ether (17). Except phenyl sulfonyl bromide, phenylsulfonyl radical induced addition-cyclization reaction of enynes and diynes was not successful, yielding very low yields of the products. Similarly, bis(allens) and monoallens were unsuccessful.
The relative reactivity of 2-phenyl-N-aziridinylimino group relative to alkenyl and alkynyl groups using stannyl, silyl, and phenyl sulfonyl radical was investigate to study the possibility of N-aziridinylimines as radical precursors. The competition between an alkenyl and N-aziridinyl group showed the preference of the alkenyl group over the imino group as a radical acceptor. Also, the competitions between an alkynyl and N-aziridinyl group indicated the preference of the alkynyl group over the imono group.
Diene 과 다양한 술포닐 유도체와의 라디칼 고리화 반응은 좋은 수율로 사이클로프로판 형태의 생성물을 주었다. 대부분의 경우에 생성물은 시스, 트랜스 혼합물로 얻어졌는데 대부분의 경우에 시스 이성질체가 선호되어졌다. 이러한 반응들은 작용기를 가진 사이크로팬탄의 생성물을 얻는데 이용되어지고 유기합성에서 더많은 응용이 이루어질수 있어 가치있는 연구과제가 될것이다. 우리는 또한 에닌과 다이엔. 그리고 알렌에 대해서도 다양한 술포닐 유도체를 이용해서 라디칼 고리화 반응을 수행하였다. 이러한 반응 역시 원하는 생성물에에 추가적인 작용기를 붙일수 있는 장점을 가지고 있다.
비고리 전구체로부터 오각형 고리를 형성하기 위해서 아지리디닐 이민을 사용한 방법을 연구하였다. 아지리디닐 이민의 라디칼 고리화 반응의 경우에 알켄과 다르게 트랜스 이성질체가 주 생성물로 나왔으며 이성질체의 비는 치환기의 입체적 스트레인이 증가함에 따라 같이 증가하였다. 아지리디닐 이민을 이용한 라디칼 고리화 반응은 오각형 고리를 형성하기 위해 매우 효과적인 방법임을 알수 있었다.
