$SmI_2$ is widely utilized in reduction of various functional groups and reductive coupling and cyclization reaction based on its strong oxophilicity.
In a reductive coupling of propargyl ester as a ketyl radical acceptor and ketones or α-keto amides using $SmI_2$, α,β-unsaturated γ-hydroxy alcohols were obtained in good yields. It has been found that coupling of α-keto amide and propargyl esters gave the coupled products in relatively low yields.
α-Iodomethyl cyclic β-keto esters were treated with $SmI_2$ to give one-carbon expanded products in good yields. Catalytic $NiI_2$ as well as HMPA greatly enhances the efficiency of this reaction. It is noteworthy that α-bromomethyl cyclic β-keto ester also gave the ring-expanded products in excellent yields
강한 산소 친화력을 바탕으로 여러 가지 작용기들의 환원 반응, 그리고 환원성 연결 반응 및 고리화 반응에 많이 사용되어지고 있는 사마리움 다이아이오다이드를 이용한 연구를 수행하였다.
키틸 라디칼 받게로 프로파질 에스테르를 사용한 반응에서 케톤과의 연결 반응은 좋은 수율로 α, β-불포화-γ-하이드록시 알코올을 얻을 수가 있었다. 그러나 α-케토 아마이드과의 연결 반응에서는 다소 낮은 수율을 보였다.
α-아이오도메틸 사이클릭 β-케토에스테르를 사마리움 다이아이오다이드와 반응시켰을 때 고리가 하나 확장된 화합물을 좋은 수율로 얻을 수가 있었다. 헥사메틸포스포아마이드 뿐만 아니라 촉매량의 니켈(II) 아이오다이드를 사용함으로써 반응의 효율성을 증가시킬 수가 있었다. 그리고 α-브로모메틸 사이클릭 β-케토에스테르 또한 이 방법을 이용하여 고리가 확장된 화합물을 얻을 수가 있었다. 이 방법은 고리의 크기가 7 이상인 중간- 또는 큰- 고리 화합물의 합성에 유용하게 사용되어질 수 있다.
