The free radical rearrangements involving two kinds of group IV elements, $R_3Sn$ and $R_3Ge$ group were studied.
1,5-$Bu_3Sn$ group transfer from enoxy oxygen to nitrogen proceeded preferentially over direct reduction. 1,5-$Bu_3Sn$ group transfer from allylic carbon to nitrogen was found to give a monomer amine and dimer in considerable yield.
1,6-$Bu_3Sn$ group transfer from enoxy oxygen to nitrogen didn't occur in azetidinyl aldehyde. The generated intermediate seems to be fragmented. That is, it was thought that the reaction proceeded by direct reduction and fragmentation of the intermediate radical to the products.
In keto-aziridine, 1,5-$Ph_3Ge$ group transfer from enoxy oxygen to nitrogen didn't occur and the reaction proceeded very slowly to give the product by direct reduction in low yield.
1,5와 1,6트리부릴주석단 그리고 1,5-유기게르마늄의 라디칼전이반응을 연구하였다. 키토아지리딘의 라디칼 반응에서 에녹시산소에서 질소의 1,5-트리부릴주석단 이동은 빠르게 일어났다. 그것은 중간체 라디칼이 곧바로 환원되는 것보다 라디칼 전이가 더 우세함을 보여준다. 이와 비슷하게 비닐아지리딘을 이용한 알릴릭탄소에서 질소로의 1,5-라디칼 전이반응도 높은 생성율로 일어남을 알수있다. 그러나 아제티닐알데하이드의 라디칼 반응에서는 1,6-크리부틸주석단의 이동이 없었다. 얻어진 생성물은 아제티디닐알데하이드가 분해된 것으로 추정되는 아민화합물과 중간체 라디칼이 바로 환원된 알콜이었다.
또한 1,5-유기게르마늄 전이반응의 연구에서는 반응이 매우 느리게 진행되었고 출발물질이 대부분 반응하지 않고 회수되었으며 약간의 얻어진 생성물은 중간체 라디칼이 바로 환원된 화합물이었다. 여기서 주석과 중수소의 결합에너지보다 게르마늄과 중수소의 결합에너지가 더 크기 때문에 반응이 훨씬 더 느리게 진행된 것 같다.
