Most of useful radical reactions are based on tin compound. It makes techniques using tin inappropriate for industrial process the fact that organotin residues are toxic.
The methods of radical reactions without tin was introduced in the recent years.
A radical allylation using sulfonyl compounds was already presented.
We studied the methods of radical alkylation using alkyl sulfonyl formohydroxime. Initiator was added to O-benzyl alkyl sulfonyl formohydroxime to produce alkyl sulfonyl radical. If the alkyl group represents a stabilized radical, extrusion of sulfur dioxide occurs readily. Addition of alkyl radical to oxime ether derivatives afforded alkyl formohydroxime. Primary alkyls consisting of various functional group was added to O-benzyl ether oxime.
These harmless methods to circumstance are desired to use for producing drugs and other humane consumption.
주로 유기주석화합물에 의해 수행되어온 많은 유용한 자유 라디칼 반응들이 주석을 포함하는 반응 잔여물의 독성으로 인하여 산업화 응용에 사용되지 못하고 있다.
이에 유기주석화합물을 사용하지 않고도 훌륭하게 수행되어질 수 있는 라디칼 반응을 소개하고자 한다.
술폰 화합물을 이용한 라디칼 알릴화 반응이 좋은 수율로 진행됨은 이미 밝혀진 바이다.
역시 이것을 응용하여 라디칼 카르보닐화 반응을 성공시킬 수 있는 중간단계로서 옥심 에테르 유도체에 원하는 알킬을 첨가하는 반응을 연구하였다.
알킬 옥심 술폰 화합물에 단지 개시제만을 넣고서도 이산화황이 쉽게 떨어져 나가는 것을 이용해 알킬 라디칼을 만들 수 있으며, 이 만들어진 알킬 라디칼이 옥심의 C=N결합에 첨가됨으로써 우리가 원하는 화합물을 좋은 수율로 얻을 수 있었다.
앞으로 간단한 술폰화합물을 이용해 유용한 자유라디칼 반응의 성공적 수행과 더불어 이 반응들이 여러 산업에 응용될 수 있기를 기대한다.
