Synthesis of batzelladine A 1 was proposed by the coupling reaction between β-lactam 72 and diamine 73. β-Lactam 72 was prepared from D-alanine through 8 steps. Synthesis of diamine 73 was variously attempted using regioselective epoxidation of olefin 88a-f, Wittig olefination of aldehyde 97, 99, 104a and 104b with phosphonium salt 100a-c and 103, and substitution of alkyl chain into aziridine 122 and epoxide 123 by organocuprates.
Pamamycin-607 28 consists of two subunits, $C_1'-C_11'$ and $C_1-C_18$. For synthesis of $C_1-C_18$ subunits, the coupling component 142 was prepared from 1,4-butanediol using crotylboration in 7 steps. Another coupling segment 152a-c was made from D-mannitol using crotylboration and allylboration in 9 steps. Wittig olefination of 142 with 152c gave 153c, of which the internal olefin was selectively epoxidized to provide 154 and 155. Formation of tetrahydrofuran 156 was attempted under various acidic conditions.
For synthesis of FR901483 58, formation of pyrrolidine ring by 5-endo cyclization of homoallylic amine 172b was executed to give 164 as model study. Wittig olefination of ketone 163 with phosphonium salt 164 afforded olefin 168. Tyrosine derivative 161 was coupled with 170b, 178b, 179 and 180 to produce 181a and 181b. Mercury(Ⅱ) ion-induced cyclization of 181a and 181b followed by hydrogenation was attempted to give a 1:1 mixture of the desired product 187a and the undesired 187b.
베젤라딘 에이 1는 베타 락탐 72와 다이아민 73의 결합반응으로 합성될 수 있다. 베타 락탐 72는 디-마니톨로부터 29%의 수율로 8단계를 거쳐서 성공적으로 합성되었다. 다이아민 73의 에폭시데이션은 탄산수소나트륨의 존재 여부에 따라 메타 클로로퍼벤조익산을 이용해서 수행했으나 만족스러운 입체선택성을 얻지 못했다. 알데히드 97, 99, 104a 그리고 104b와 염 100a-c와 103을 이용한 이중 결합의 합성은 여러 가지 베이스와 용매를 이용해서 수행했으나 실패했다. 탄소 가지를 아지리딘 122와 123에 연결하기 위해서 유기구리화합물를 사용한 실험에서 원하는 생성물을 얻지 못했다.
파마마이신-607 28은 $C_1'-C_11'$와 $C_1-C_18$의 두 부분으로 구성되어 있다. $C_1-C_18$ 부분의 합성을 위해서, 첫번째 결합요소인 142는 크로틸보레이션을 이용하여 1,4-부탄다이올로부터 42%의 수율로 얻었다. 두번째 결합요소인 152a-c는 크로틸보레이션과 알릴보레이션을 이용하여 디-마니톨로부터 좋은 수율로 얻었다. 142와 152a-c의 결합반응으로부터 153c만이 성공적으로 합성되었다. 153c의 안쪽 이중결합만 선택적으로 에폭시데이션을 해서 에폭사이드 154와 155를 얻었고, 이중 155를 고리화를 시도하였으나 원하는 테트라하이드로퓨란 155를 얻지 못했다.
에프알 901483 58의 합성을 위해서, 호모알릴 아민의 5-엔도 고리화 반응을 통한 피롤리딘 링의 합성이 모델 연구로 제시되었고 172b로부터 원하는 생성물 164가 성공적으로 합성되었다. 케톤 164과 염 164의 결합반응으로 이중결합 화합물 168이 얻어졌다. 타이로신으로부터 5단계를 거쳐서 46%의 수율로 161이 합성되었다. 161을 170b, 178b, 179 그리고 180 환원 아민화 반응을 통해서 181a와 181b를 얻었다. 181a와 181b의 고리화 반응은 여러 친전자 경향적 고리화를 이용하여 수행하였고, 이중 수은 삼플루오르아세테이트를 이용하여 몇 단계를 거쳐서 원하는 생성물 181a와 원하지 않은 생성물 181b가 1:1의 비율로 얻었다.
