Studies aimed at the synthesis of angularly fused tricyclopentanoid have been performed. The key step of the sequence utilized intramolecular diyl trapping reaction via cyclopropanation of alkylidene carbene. When a variety of different substrates were subjected to annulation, methylene tricyclo [$5.2.1.0^{1,5}$] decane system was obtained, instead of angular triquinane that initially we expected. It seemed that the stability of transition state did a significant role in determining the regiochemical course of diyl trapping reactions.
Although attempts to convert acyclic ketone bearing two double bonds to angularly fused tricyclopentanoid, was not fruitful, we developed a new method for the preparation of bridged tricyclic compound.
트리 시클로 펜탄 유도체의 합성에 관해 연구하였다. 중요단계는 알킬리덴 카벤의 시클로 프로판화, 디일 생성과 디일 트렙 반응을 포함한다. 알킬리덴 카벤을 만드는 방법으로는 트리 메틸 실릴 디아조 메탄 음이온과 케톤과의 반응을 이용했다.
여러 종류의 기질을 고리화 반응 시켰을 때, 우리가 원하던 엥귤라트리 퀴난 대신에 메틸렌 트리 시클로 [$5.2.1.0^{1,5}$] 데칸 구조가 얻어졌다. 전이 상태의 안정성 때문에 이런 세고리 화합물이 위치 선택적으로 얻어진 것 같다. Thorpe-Ingold 효과와 디일 고리 외향의 첫번째 탄소에 있는 메틸기의 존재는 엥귤라 트리 퀴난 화합물을 만드는데 있어서 아무런 도움을 주지 못했다.
비고리 케톤으로부터 엥귤라 트리 퀴난을 만들려고 했지만 성공하지 못했다. 그러나 우리의 방법은 메틸렌 트리 시클로 [$5.2.1.0^{1,5}$] 데칸 화합물을 만드는데 있어서 새로운 그리고 유용한 방법이 될 수 있다.
